К Олимпийским играм в Сиднее Евгений Кафельников уже выиграл два турнира “Большого шлема” (Роланд Гаррос – 1996, Австралиан Эупен – 1999) и в 1999 году побывал первой ракеткой мира. В теннисе Олимпийские игры не являются такими престижными, как например, в волейболе или легкой атлетике. В отличие от турниров “Большого шлема” на Олимпиаде мужские матчи игрались до побед в двух сетах (и лишь финал – до трех побед).

Евгений Кафельников был посеян под пятым номеров, Марат Сафин – под первым. Для Марата турнир сложился неудачно и он покинул его в первом раунде. Евгений показал очень уверенную игру в Австралии, выйдя в финал, не проиграв ни одного сета! В финале Евгению противостоял Томми Хаас (к слову выбивший в полуфинале будущего лидера мирового тенниса Роджера Федерера). Стоит отметить, что успех Евгения был не случаен. В 1999 году он выиграл Австралиан Эупен, а в год Олимпиады – проиграл в финале Андрэ Агасси.

Все матчи Евгения Кафельникова на Олимпиаде
1/32 Мартин (Коста-Рика) – 6:0 (6:1)
1/16 Чела (Аргентина) – 7:6 (6:4)
1/8 Филиппоуссис (Австралия) (посеян под 11-м номером) – 7:6 (6:3)
1/4 Куэртен (Бразилия) (2) – 6:4 (7:5)
1/2 Ди Паскуале (Франция) – 6:4 (6:4)
финал Хаас (Германия) – 7:6 (3:6) 6:2 (4:6) 6:3

На этой же Олимпиаде подвиг совершила Елена Дементьева, завоевавшая серебро, проигравшая в финале только Венус Уильямс.